Escrita por Gordon Lightfoot, foi gravada em novembro de 1973 e lançada em janeiro de 1974 no disco Sundown. Posteriormente sairia em compacto em agosto de 1974, com Seven Island Suite como Lado B. Chegou ao número 10 do Billboard Hot100. O título da canção vem de uma seção da estrada Arizona State Route 74, ao norte de Phoenix. A canção usa a frase Carefree Highway como uma metáfora pra um estado mental onde o cantor procura escapar de suas ruminações sobre um romance com uma mulher chamada Ann. Ele diz que Ann foi uma mulher real, que se relacionou com ele quando o mesmo tinha 22 anos. Disse que ela o deiou completamente apaionado e foi embora, seguiu o caminho dela. Chegou também ao número 1 no Canadá.
A letra:
Picking
up the pieces of my sweet shattered dream
I wonder how the old
folks are tonight?
Her name was Ann
And I'll be damned if I
recall her face
She left me not knowing what to do
Carefree highway
Let me slip away on
you
Carefree highway
You've seen better days
The morning
after blues
From my head down to my shoes
Carefree highway
Let
me slip away, slip away on you
Turning back the pages to the times I
love best
I wonder if she'll ever do the same?
Now the thing
that I call living
Is just being satisfied
With knowing I got
no one left to blame
Carefree highway
I've got to see you
my old flame
Carefree highway
You've seen better days
The
morning after blues
From my head down to my shoes
Carefree
highway
Let me slip away, slip away on you
Searching through the fragments
Of
my dream shattered sleep
I wonder if the years have closed her
mind?
I guess it must be wanderlust or trying to get free
From
the good old faithful feeling we once knew
Carefree highway
Let me slip away on
you
Carefree highway
You've seen the better days
The morning
after blues
From my head down to my shoes
Carefree highway
Let
me slip away, slip away on you
Let me slip away on you
Carefree highway
I've got to see you
my old flame
Carefree highway
You've seen better days
The
morning after blues
From my head down to my shoes
Carefree
highway
Let me slip away, slip away on you
A versão de Gordon Lightfoot:
A versão de Mike Sinatra:
A versão de Mark Sabin:
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